История самого первого железнодорожного вокзала восходит к 1842 году. В этот год Николай I подписал Указ о строительстве железной дороги Санкт-Петербург - Москва. Подготовить проект пассажирских зданий в обеих столицах было поручено выдающемуся архитектору Константину Андреевичу Тону, спроектировавшему Екатерининскую церковь в Петербурге, Храм Христа Спасителя и Большой Кремлевский дворец в Москве. 

 В Москве, после долгих дискуссий местом возведения нового вокзала стал пустырь у Каланчевского поля.   По велению императора, двухэтажные вокзалы в обеих столицах возводились по единому проекту одним архитектором - К.А.Тоном. Внутренняя отделка вокзала была великолепной: пол из дубового паркета, обложенные мрамором шведские печи, камины в ватер-клозетах. Особенно шикарной была отделка императорских покоев: генерал Крафт, отвечавший за строительство здания, распорядился поставить массивные дубовые двери, граф Клейнмихель - шкафы с зеркальными стеклами.  

 Первый рабочий поезд прибыл из Санкт-Петербурга в Москву 3 августа 1851 года, через 2 недели дорогу опробовал сам Государь Император Николай I с супругой и придворными. Официальное открытие Николаевской железной дороги состоялось 1 ноября 1851 года в Санкт-Петербурге. В 11 часов 15 минут утра в Москву отправился первый пассажирский поезд с 192 путешественниками. А в 9 утра следующего дня он торжественно подошел к перрону Николаевского вокзала, преодолев расстояние между столицами за 21 час 45 минут. С того дня Петербург стал гораздо ближе к Москве. После смерти императора Московская железная дорога стала именоваться Николаевской, соответственно и вокзал в Москве назвали Николаевским.

             После революции Николаевская дорога и вокзал были сначала переименована в Октябрьскую. А в 1924году после переименования северной столицы вокзал стал называться Ленинградским. Это имя вокзал сохраняет до сих пор, хотя поезда с него отправляются в Санкт-Петербург.  

 В 1934 году Ленинградский вокзал был переоборудован: расширились билетные кассы, появились справочное бюро, почта, телеграф, сберкасса, комната для транзитных пассажиров. В бывших царских покоях была организована комната матери и ребенка.  В 1948 - 1950 годы были обновлены внутренние помещения вокзала, заново отделаны интерьеры.  

 В 70-е годы прошлого столетия Ленинградский вокзал был реконструирован. В старом виде сохранилась лишь часть здания, выходящая фасадом на Комсомольскую площадь. Было достроено левое трехэтажное крыло, где разместились гостиница, зал для транзитных пассажиров, медпункт и другие службы. В августе 1975 года открылись верхний и нижний кассовые залы. На месте дебаркадера был построен просторный главный зал. Для удобства пассажиров вокзал был соединен подземными переходами со станциями метро.  И сегодня Ленинградский вокзал продолжает развиваться и обновляться, предлагая пассажирам разнообразные услуги. Планируемое строительство линии скоростной транспортной системы от аэропорта "Шереметьево" до Ленинградского вокзала будет способствовать дальнейшему развитию транспортной инфраструктуры.

       Между Москвой и Петербургом курсируют экспрессы «Красная стрела», «Аврора», «Русская тройка». Ежесуточно Ленинградский вокзал принимает и отправляет 43 пары поездов дальнего следования и 110 пар пригородных электропоездов, в том числе современный скоростной электропоезд ЭР200. Рядом с вокзалом со стороны Ярославского вокзала расположен наземный павильон станции метро «Комсомольская». Прямые электропоезда с Ленинградского вокзала связывают Москву с городами Химки, Сходня, Зеленоград, Солнечногорск, Клин, Конаково, Тверь.Для подъезда к вокзалу наиболее удобно использовать станции метро "Комсомольская" Кольцевой и Сокольнической линии.